一九九四年的香港，弥敦道上霓虹灯管烧穿了几个字，雨落在重庆大厦的玻璃幕墙上，拖出长长的水痕。王家卫用一部电影，把这座城市的孤独切成两半——一半是金城武的过期凤梨罐头，一半是梁朝伟对着毛巾说话的夜晚。
金城武扮演的警察223，在四月三十日那天给自己定下一个期限。他每天买一罐五月一日的凤梨罐头，等待阿MAY回来。罐头会过期，秋刀鱼会过期，连保鲜纸都会过期。他跑完五公里，汗水浸透制服，站在便利店门口，发现世界上没有什么东西是不会过期的。那个夜晚，他吃掉三十罐罐头，然后决定去跑步，把身体里多余的水分蒸发掉。
重庆大厦的电梯里，林青霞戴着金色假发和墨镜，穿着雨衣在烈日下行走。她是个女毒贩，在混乱的楼道里穿行，身后跟着一群印度人。她在那间狭窄的房间里睡去，醒来发现金城武正在帮她擦高跟鞋。两个失眠的人，一个讲粤语，一个讲普通话，在酒店房间里看粤语长片。天亮时，金城武说，如果记忆也是一个罐头，他希望它永远不会过期。
快餐店的王菲摇头晃脑地听着《California Dreaming》，偷偷潜入梁朝伟的家，帮他换掉毛巾，把加洲的阳光贴在他镜子上。梁朝伟对着肥皂说话，让它不要消瘦下去；对着毛巾说，不要流泪。他不知道有人来过，不知道那间逼仄的公寓已经被另一个人的气息填满。直到有一天，他打开那封信，决定去加洲。
王家卫用摇晃的镜头和抽帧的画面，把香港拍成一个巨大的孤独容器。每个人都在寻找，每个人都在错过。金城武站在中环的半山扶梯上，林青霞从他身边滑过；王菲在快餐店炸鸡，梁朝伟在门外抽烟。他们之间的距离，不过是一罐凤梨罐头过期的日子。
电影最后，王菲画了一张手写的登机证，时间是一年后。梁朝伟买下那个快餐店，等她回来。加洲的阳光照进来，香港的雨终于停了。但谁知道呢，也许他们还会错过，就像城市里所有擦肩而过的陌生人一样。
“如果记忆是一个罐头，我希望它永远不会过期。”——金城武
