1990年的好莱坞，一部名为《漂亮女人》的电影悄然上映，谁也没想到它会成为浪漫喜剧的标杆。故事的开头并不浪漫，甚至有些狼狈。薇薇安，一个站在好莱坞街头揽客的站街女，穿着过短的裙子，踩着不合脚的高跟鞋，她的世界是由廉价香水、闪烁的霓虹和冷漠的过客组成的。而爱德华，一个身家过亿的企业掠夺者，他的世界是冰冷的数字、精密的合同和虚伪的社交。这两个世界本该像平行线，永不相交。
阴差阳错，爱德华需要一个女伴陪同出席商务晚宴，他雇用了薇薇安。他给了她一张信用卡，让她去把自己变成一个“体面”的女人。薇薇安走进比佛利山庄的奢侈品店，却因为她的穿着和口音遭到店员的白眼。当她换上那身得体的长裙，从酒店旋转楼梯走下时，爱德华眼中的惊艳是真实的。那一刻，灰姑娘的魔法似乎生效了，但魔法背后，是薇薇安骨子里的鲜活与真实。
她会在豪华套房里光着脚看黑白电影，被逗得哈哈大笑；她会把草莓浸在香槟里，享受从未有过的甜蜜；她不懂歌剧的礼仪，却能被《茶花女》的悲剧感动落泪。爱德华带她出席赛马会、听歌剧、参加上流社会的宴会，他教她辨认刀叉的用法，她却教会他如何发自内心地笑。那个习惯用支票解决一切问题的男人，开始发现自己无法用金钱衡量这个女人的价值。
一周的时间转瞬即逝。当爱德华提出要继续“包养”她，甚至愿意为她买下公寓和汽车时，薇薇安拒绝了。她穿上自己的旧衣服，背起那个破旧的包，准备离开。在电梯门关上的那一刻，她回头说：“王子救公主，但公主也得自救。”这是整部电影最动人的地方。她不是等待被拯救的灰姑娘，她是一个清醒的、有尊严的女人。她知道，如果留下来，她永远只是爱德华的附属品，一个可以被金钱衡量的漂亮女人。
最后，爱德华爬上了那栋公寓楼的消防梯，带着玫瑰，像骑士一样拯救他的公主。这个结局太过美好，美好得像一个童话。但正是这种不顾一切的美好，让《漂亮女人》成为了一代人心中的经典。它告诉我们，爱情可以跨越阶级，但前提是，你要先学会爱自己。